Лев Шехтман окончил на режиссёрско-актёрский курс Ленинградского государственного института театра, музыки и кинематографии.
С 1978 году Лев Шехтман живет в США. Его американский дебют состоялся в 1979 году постановкой пьесы Н.В. Гоголя «Женитьба» в Lexington Conservatory Theater. В этом же году он начинает преподавать актёрское мастерство и режиссуру в нью-йоркской Stanislavski Studio Of The Theatre — популярной театральной школе, которой руководила ученица Е. Б. Вахтангова Соня Мур.Начиная с 2006 года ставит спектакли в России. В 2014 году во Владимирском академическом театре драмы поставил спектакль «Антигона».